•FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS Y REACCONES DE OBTENCION (ETERES Y ESTERES)•

Centro Escolar General Rafael Cravioto Pacheco

Profra. Araceli Sánchez Castro

QUIMICA II

Abigail Martinez Garcia

2 “C” Matutino

FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS Y REACCONES DE OBTENCION

ETERES

Estos compuestos se consideran como producto de la sustitución de hidrogeno del grupo hidroxilo de los alcoholes por radical alquilo o arilo. Se preparan por reacción de los alcoholes con ácido sulfúrico. El sistema UIQPAC los considera que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeño con el oxígeno, al que se denomina “Grupo Alcoxi”

-Con los nombres de los radicales ligados al oxígeno, unidos con la palabra “oxi” ,nombrando primero el radical más simple.

-Nombrando los grupos alquilo unidos al oxígeno, seguidos de la palabra “éter” o como “éter” de los radicales alquilo.

POR EJEMPLO:

Etoxi-Propano o 2-etoxi-propano Etil-oxi-propil; Etil-propil-éter

CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3

DATO INTERESANTE

Los éteres se utilizan como anestésicos, disolventes de barnices, colorantes, productos perfumes, confitería, combustible, materias plásticas, pólvora, etc.

→REACCION PARA OBTENER ETERES
Deshidratación de alcoholes

2R-OH ⟶ R-O-R + H2O

Algunos éteres simétricos se preparan con (1400) de alcoholes correspondientes agregando continuamente alcohol para mantenerlo en exceso, normalmente da una mezcla de éteres y Agua. Otros métodos son la síntesis de Wiliamson para éteres simétricos y asimétricos, se hace reaccionar un alogenuro de alquilo con un alcóxido de sodio.

Otro método de la alcoximercuracion-desmercuracion, partiendo de alquenos con trifluoroacetato mercúrico en presencia de un alcohol para dar compuestos alcoximercuricos que se transforman en éteres por reducción.

CON MODELOS	SIN MODELOS
a) Etoxi-butano	a) Hexil-Isopropil-eter
b) Isobutil-secbutil-eter	b) Etoxietano
c)Metoxi-Propano	c) Isopropil-Metil-eter

ESTERES

Un acido carboxílico se convierte directamente en un esterer al calentarlo con un alcohol o fenol en presencia de un poco de acido mineral ,por lo general un acido sulfurico concentrado o con cloruro de hidrogeno seco.

FORMULA GENERAL

RCOOH

REACCION DE ESTERIFICACION

R-COOH+R-OH ⟶ RCOOR+H₂O

o
／

CH₃-COO-H+CH₃-OH ⟶ CH₃-C

＼
O-CH₃

etanoato de metilio

NOMENCLATURA ESTERES

Para nombrarlos se fracciona la molécula, de tal forma que la primera parte contengan el carbono del Ester y se nombra con la terminación “ato” seguida del nombre del grupo alquilo.

ESTERES

*ORIGEN O SABOR*	*NOMBRE*	*FORMULA*
Ron	Etanoato de metilo
Frambusas	Isobutanoato de metilio
Platanos	Pentanoato de Metilio

DATO INTERESANTE

Los esteres son generalmente insolubles en agua y tienen puntos de ebullición mas aldos que los hidrocarburos de peso molécula comparable. Muchos esteres tienen olores a frutas por lo que se utilizan como aromatizantes. Los acetatos de etilo y butilo se emplean como disolventes en la fabricación de barnices, jabones, glicerina, perfumes, pintura, etc.

Las grasas y aceites son esteres por ácidos de 12 a 22atomos de carbono y glicerol

CH₂-CH-CH₂

OH OH OH

Las grasas animales y los aceites vegetales pertenecen al grupo de los esteres, las margarinas son un ejemplo de ellos .Algunas margarinas se anuncian como grasas insaturadas significan que tienen moléculas con dobles o triples enlaces debido a que no tienen suficientes hidrógenos .Se piensan que estas grasas son saludables y reducen el riesgo de de enfermedades cardiacas.

Los jabones y detergentes están formados por moléculas que contienen grupos hidrocarbonados repelentes del agua (hidrófobos) y uno o varios grupos polares de estas moléculas se disuelven en las grasas o aceites y las partes polares se disuelven en agua. La acción limpiadora de los jabones se basa en su capacidad de emulsificar las sustancias saludables en las grasas ,en las que las moléculas del jabón o detergente rodean la suciedad hasta incluirla en una envoltura solubilizaste en agua ,dispersando la emulsión de las partículas de suciedad.